El área de influencia de la Sierra de San Pedro ofrece al visitante un amplio panorama cultural fruto de un pasado histórico rico en avatares y acontecimientos.

En primer lugar debemos hablar de los monumentos funerarios de origen prehistórico. Un fabuloso conjunto de dólmenes, considerado como el mayor y mejor conservado de la Europa Occidental. Ha sido declarado Bien de Interés Cultural con la calificación de Recinto Megalítico. En total se trata de aproximadamente media centena perteneciente a los periodos Neolítico y Calcolítico. Existen varias rutas que nos permitirán visitarlos (encontrará más información al respecto en el apartado dedicado a las rutas de los dólmenes).

Pero San Pedro no es solo dólmenes. Por esta comarca pasaron todo tipo de culturas. De los romanos han aparecidos multitud de resto en los distintos términos municipales. Conductos de agua, puentes, fuentes, calzadas... De entre todos ellos debemos destacar el acueducto romano de Valencia de Alcántara.

La presencia árabe fue también muy importante. Esta era una zona estratégica importante donde se sucedieron conquistas y reconquistas (estas últimas guiadas por las órdenes de Alcántara y Santiago). Varios de los aljibes que entonces se construyeron aún perduran. Si bien, de aquella época, lo más representativo es el impresionante Castillo de Luna de Alburquerque, construido sobre una antigua fortaleza árabe. Se conserva en perfecto estado y parte de sus instalaciones se utilizan hoy como albergue juvenil. También debemos mencionar el Castillo-Fortaleza de Valencia de Alcántara, muestra de la importancia que tuvo este lugar en los diversos enfrentamientos que se produjeron con la vecina Portugal.

Se sucedieron precisamente aquí algunos hechos relevantes en la historia de España. La hija de los Reyes Católicos, Dña Isabel se casó con Manuel "El Afortunado", rey de Portugal, en la Iglesia de Rocamador de Valencia de Alcántara, otro de los monumentos emblemáticos de la comarca, construido entre los siglos XV y XVI y declarado de interés turístico. En su interior podremos encontrar maravillosas obras de arte de Berruguete y Luis de Morales. Cuenta que esta unión fue el principio de una fructífera relación entre los dos países vecinos. En 1543 pasó por Herreruela la Infanta María de Portugal, cuando se dirigía a desposarse con Felipe II. En esta localidad encontramos una calle llamada "La Princesa" que fue precisamente en la que pernoctó.

El paso del pueblo judío dejo una profunda huella en la comarca. Es famoso el barrio medieval de Alburquerque, o el barrio Gótico-Judío de Valencia de Alcántara, que cuenta con más de doscientas portadas adinteladas y ojivales distribuidas en casi una veintena de calles. También cuenta esta última localidad con una sinagoga recientemente restaurada.

Si nuestra visita coincide con el 3 de mayo, en varias de las localidades de la zona podremos disfrutar de la festividad de "Las Cruces de Mayo" (es especialmente famosa la que se celebra en Valencia de Alcantara). Un poco después, el 15 de mayo, también en Valencia de Alcántara se celebra la festividad de San Isidro Labrador, declarada de Interés Turístico Regional, donde podremos contemplar el desfile de carrozas y jinetes. De una enorme relevancia es el "Festival Medieval" de Alburquerque. En él la población se traslada varios siglos atrás recreando a los pies del Castillo de Luna escenarios caballerescos. Es un espectáculo digno de verse. Y para finalizar, para los amantes de la música, ya entrado el verano, Alburquerque ofrece el festival de música independiente "Contem-pop-ranea", uno de los referentes del género a nivel nacional.